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Im Jahr 2030 erzählt Ted seinen Kindern, wie er ihre Mutter kennengelernt hat. Es beginnt 2005, als Ted 27 ist und sein bester Freund Marshall seine Freundin Lilly heiratet. Nun will auch Ted eine Partnerin finden. Dabei sind ihm Marshall, Lilly und auch sein Kumpel Barney behilflich. Als Ted Robin kennenlernt, glaubt er an die Liebe auf den ersten Blick. Doch Robin wird nicht die Mutter der Kinder: Beim Ausmisten entdecken Barney und James einen unabgeschickten Brief ihrer Mutter, der offenbar an einen ihrer Väter adressiert ist ...